側鏈含硫的基本氨基酸有兩種，半胱氨酸（cysteine，Cys）和甲硫氨酸（methionine，Met）。
半胱氨酸顧名思義，就是胱氨酸的一半。胱氨酸（Cystine）是在從膀胱結石（cystolith）中發現的，所以命名為胱氨酸。兩個半胱氨酸被氧化，通過二硫鍵連接到一起，就形成瞭胱氨酸。
半胱氨酸是還原劑，在蛋白質研究中可以用來打開二硫鍵，或保持某些蛋白活性中心的巰基處於還原狀態。半胱氨酸在食品上可以作為抗氧化劑，添加在果汁中，可以保護維生素C，還可以防止果汁變成褐色。半胱氨酸在生物體中的還原作用主要是由於它可以合成谷胱甘肽。
谷胱甘肽
在蛋白質結構中，半胱氨酸可以通過形成二硫鍵來維持蛋白質高級結構。一般維持蛋白質構象的都是次級鍵，所以二硫鍵是很特殊的。所以二硫鍵改變引起的失活一般也看作變性。
胰島素中的二硫鍵。引自百度百科
對蛋白質的功能來說，半胱氨酸的貢獻主要就是活潑的巰基瞭。很多酶的活性中心都有巰基，可以起到親核催化和一般酸堿催化的作用。
半胱氨酸的巰基可以和多種金屬離子結合，重金屬中毒的原因之一就是使巰基酶失活。半胱氨酸能置換出酶中的巰基，故可作為重金屬中毒的解毒劑。烷化劑（如碘乙酸等），可以烷化巰基，使酶失活。有機砷、汞化合物也是通過與巰基作用，來抑制含巰基的酶。
甲硫氨酸的英文名字methionine來自甲基（methyl）和硫基（thio），這兩個詞頭都是來源於希臘語。中文譯名很直接，也有利於記憶縮寫符號：Me代表甲基，t代表硫。甲硫氨酸的別名叫蛋氨酸，是因為它在卵白蛋白中含量很高。另外，甲硫氨酸分解的時候會產生硫化氫，所以有臭雞蛋味。
甲硫氨酸在體內可以作為通用甲基供體（通過形成S-腺苷甲硫氨酸），參與多種分子的甲基化反應。各種慢性肝損傷都會導致肝臟S-腺苷甲硫氨酸合成減少，所以醫生經常建議補充甲硫氨酸保護肝臟。甲硫氨酸作為甲基供體，涉及到一碳單位代謝，與葉酸、維生素B12等相關。
葉酸代謝。引自IUBMB Life. 2008
提供甲基也是甲硫氨酸降解的開始，下一步就是把剩下的硫拿來合成半胱氨酸。所以，半胱氨酸是非必需氨基酸。其實，這個非必需很有些投機取巧的意思，因為要消耗一個必需氨基酸才行。類似的還有酪氨酸，合成它要消耗一個必需的苯丙氨酸。所以，有人把它們叫做半必需氨基酸或條件必需氨基酸。
因為可以轉化為半胱氨酸，所以甲硫氨酸也具有抗氧化和解毒的功能。甲硫氨酸剩下的部分最後變成琥珀酰輔酶A，可以去進行糖的異生。所以它是生糖氨基酸。人體不能合成甲硫氨酸，所以它是必需氨基酸。
一般來說，蛋白質的合成都離不開甲硫氨酸，因為它的密碼子（ATG）是起始密碼子。甲硫氨酸的轉運RNA也與眾不同：原核生物有兩種對應的tRNA，真核生物雖然隻有一種，但卻沒有TΨC序列。
參考文獻：
- Nissar Ahmad Wani, et al. Folate status in various pathophysiological conditions. IUBMB Life. 2008 Dec;60(12):834-42.
